Спасибо всем, кто поучаствовал и предложил свои варианты! А теперь давайте расставим все по местам — от самого старого к самому молодому городу:
Вельск — первое упоминание датируется 1137 годом (как погост в уставе новгородского князя).
Каргополь — упоминается в летописях с 1447 года.
Сольвычегодск — известен с 1492 года (тогда он назывался посадом Усолье).
Архангельск — основан как крепость в 1584 году по указу Ивана Грозного.